Se sap dels primers pobladors de Sitges, que eren grups nòmades que vivien de la caça i la pesca. La mandíbula de neandertal procedent de la Cova del Gegant que fou trobada en els anys 50, té una antiguitat d’uns 53.200 anys (una de les restes humanes més antigues de Catalunya).
Les restes arqueològiques en la zona de la Parròquia i l’Ajuntament, posen de manifest que la zona va estar ocupada constantment entre el s. VI AC al S. I DC.
En la zona del Vinyet, les excavacions demostren que hi va haver una vila romana entre els s. I i III DC.
El significat del nom de Sitges ve de “sitja”, que és un dipòsit per guardar el gra, el que fa pensar que era una zona on abundaven aquestes cisternes subterrànies pels cereals.
En el lloc on avui hi ha l’Ajuntament, en el s. XI hi va haver el castell de Sitges. Al llarg del S. XI, el territori del Penedès i Garraf es va omplir de petits castells i es van crear petits nuclis urbans al voltant, com Olivella, Cubelles, la Geltrú i Ribes. Del castell de Ribes depenien Sitges i la quadra de Miralpeix, Campdàsens i les Botigues de Sitges i la quadra de Garraf depenien del castell d’Eramprunyà, per el que l’actual terme municipal no tenia un únic senyor.
El senyor de Ribes va cedir el domini del castell de Sitges en el s. XIV a una família que en el s. XII adoptà el nom del territori cedit. Fou Agnès de Sitges la que en 1308 va vendre els seus drets de castellania a Bernat de Fonollar, que fou el seu senyor fins a 1326. Bernat de Fonollar era l’home de confiança del rei Jaume II el Just i es va convertir en l’home més important de la història mitgeval sitgetana.
Bernat de Fonollar va fundar l’hospital de Sant Joan Baptista (1324).
Va morir sense descendència (la seva tomba es troba en l’altar de les ànimes de l’església Parroquial) i es va instituir a la Pia Almoina de la Seu de Barcelona com hereva universal, que després de pleits contra altres senyors que pretenien els drets sobre els territoris de Bernat de Fonollar, es va alçar com a propietària del castell i del terme municipal de Sitges, encara que durant 300 anys la Pia Almoina va haver de lluitar també contra els pleits que li interposava la “universitat sitgetana”, (així és com es coneixia l’ajuntament de Sitges ja unificat amb el Garraf, Miralpeix i Campdàsens), que volia aconseguir dependre directament de la Corona.
Sitges va viure temps regirats durant els segles XVII i XVIII, ja que a causa de les diferents guerres de l’època va patir conseqüències vàries: a principis de la guerra entre França i Espanya (1640-1659), 600 soldats napolitans de l’exèrcit de Felip IV d’Espanya, van entrar a Sitges i van robar tot el que van poder. Posteriorment, el 1649, durant 2 dies la vila de Sitges va patir l’assetjament, bombardeig per mar i terra i saquejament de les tropes castellanes de Joan de Garay (virrei de Catalunya). Aquest atac va causar grans destrosses en la vila, així com l’ensorrament de part de la muralla, dues torres i part del castell que no seria reconstruït fins el 1681.